刘邦从来都不是一个安分守己的人。
成年以后，他依旧广交朋友，不事生产，还有过两次云游的经历。第一次，他前往魏国大梁(今河南开封)，拜访心中偶像信陵君魏无忌。遗憾的是，信陵君已经过世，刘邦只能祭奠祭莫偶像的坟墓，向偶像表达追思之情。
再后来，秦王政二十年(前227)左右，三十岁左右的刘邦再次前往魏国云游。这一次，他结识了一个重要的朋友：信陵君曾经的门客张耳。
张耳，魏国大梁人，在魏国有一些名声。年轻的张耳曾经犯罪(未知何罪)，畏罪逃亡，游历到了外黄(今河南商丘民权县)。外黄有个白富美，已婚，娘家很有钱，可是嫁了个窝囊废老公。于是白富美跑回娘家，打算另嫁。白富美的父亲有个朋友，告诉她说：“你如果真想找个好夫婿，就嫁给张耳吧。”
张耳当时确实已有了些名声，当然这也或许是他有意在背后运作的。总之，白富美听从了这个建议，离了婚，嫁给了张耳。
这样，一个外来的穷困流浪客，成功地娶到当地富人的女儿，还白白得了很丰厚的嫁资。张耳又利用这些财产和老丈人家的资源，招揽四方宾客，一时间更是名声在外。再后来，张耳更是做了魏国的外黄县令。
刘邦就是在这个时期，游历魏国，投靠到张耳的门下。两人情投意合，相谈甚欢。刘邦就在张耳家中住下，两人同游魏国，一连几个月。此后，刘邦又数次拜访张耳。但是，秦王政二十二年(前225)，秦国大将王贲水淹大梁，魏国灭亡。作为魏国的官吏，又甚有名声，张耳因此被秦国悬赏捉拿。张耳无奈再次逃亡，隐姓埋名藏匿到楚国的陈丘。
这样，刘邦和张耳被迫断了联系。
在项燕死亡、楚国灭亡的前一年，也就是秦王政二十三年(前224)刘邦家乡沛县所在的地区已被秦军占领。秦军接管占领区后，设置泗水郡。时年三十四岁的刘邦做了亡国奴，却迎来了人生的新契机。
对于新占领区，秦国原则上任命秦人担任郡守和县令等高级长官，但是基层行政人员还是以当地人为主。刘邦就是在这种体制下通过考试当上了公务员，做了不入流的小干部：泗水亭长。说刘邦是秦帝国的公务员，其实有些牵强。因为，他只能算是地方小吏，而“官”与“吏”却有根本的区别。郡守县令等行政长官占用编制，其俸禄由中央政府承担。而像刘邦这样的地方胥吏，并不占用公务员编制，其收人由地方政府承担。
泗水亭长，类似现在小村子的村主任，只是负责一个几里地小地方的行政、治安和驿站工作。
现有史料无法查证刘邦的学历资料，也没有有关刘邦这次考试的详细记载。一个很大的可能是，秦国对于新占领区的基层行政人员，应该不会有太严苛的要求。加之刘邦也读过几本书，认识一此字，在地方上熟人又多黑白通吃，因此加人秦帝国的基层队伍是不成问题的。自从进入帝国行政队伍，刘邦就有了正式工作，经常和县衙里的官吏打交道。县里的人，刘邦大部分都很熟。有个叫萧何的。是主吏，负责县衙的人事档案、考核之类的事情：有个叫曹参的，是狱掾，类似于监狱长的职务；有个叫夏侯婴的，是县里负责管理马匹和车辆的.
还有一个叫任敖的，是县里的狱卒。他们也都是沛县人，和刘邦差不多在同一时期进入秦国的基层队伍。基于工作上的关系，刘邦和他们也都成了朋友。
此时的刘邦，有了稳定工作，有了一些收入，也有了固定的人脉圈子。他的生活方式也发生了一次变化：他更加桀骜不驯，狂放不羁。他喜欢喝酒。他经常到王大娘或武大婶开的小饭馆喝酒，动不动就喝醉了，随时躺下就睡。刘邦钱不多，经常赊酒。但奇怪的是，每次刘邦来喝酒，这两家小饭馆的生意就特别好。于是，每次到年底的时候，王大娘和武大婶就把刘邦的赊账一笔勾销。
他也很好色，有时流连于瓦栏酒肆。据民间传说，刘邦和上述两位开小酒馆的女老板就有一些暧昧关系。另外，有一个姓曹的姑娘和刘邦相好，并成为刘邦的固定情人(《史记》称外妇)。曹姑娘多次要求和刘邦结婚，但刘邦就是不肯答应。
刘邦的生活，因为秦国的占领而迈上一个新的台阶。而他所在的地区，并没有经过战火的洗礼。此时放眼全国，只剩下燕、齐两国还在秦国的铁蹄之前瑟瑟发抖，全国统一指日可待。当然，此时的刘邦无法想象到，秦王赢政的努力，竟然是在为自己做嫁衣裳。