陈宫为什么看不上刘备，明知吕布无能，也不投靠刘备？
陈宫觉得，刘备和曹操是一丘之貉，而吕布却是可塑之才。
背弃曹操
三国时期的谋士主要分为四大类：
第一类：为了生存，为了家族利益可以不择手段，不在乎名声的谋士。其中代表人物便是贾诩、陈登。
第二类：想要辅佐明主，打造理想国度的谋士。郭嘉、诸葛亮、贾诩、法正、庞统位列其中。
第三类：真心想要兴复汉室的谋士。例如荀彧叔侄。
第四类：以自己所希望的样子塑造明主，证明自己能力的谋士，陈宫正是此种类型。
与诸葛亮、郭嘉相比，陈宫显然算不上是一级谋士。毕竟理想化太过严重，看不清眼前的形势。早年欣赏曹操行刺董卓之举的陈宫，主动舍弃官位追随曹操。
演义中记载陈宫是因为曹操诛杀吕伯奢一家，而反叛曹操。事实上，让陈宫选择离开曹操，是因为曹操诛杀了兖州名士边让等人。
当时曹操不但诛杀了陈宫多位好友，还曾下令屠城。觉得曹操暴虐、乱杀无辜的陈宫，随即选择离开曹操，改为投奔吕布。
瞧不起刘备在徐州，吕布和刘备有过一段时间的接触，陈宫不趁此机会投奔刘备，就是因为陈宫瞧不上刘备。
吕布虽然在丁原、董卓的事情上表现得反复无常，但在陈宫眼中优势明显。
一、吕布诛杀董卓的行为，客观上帮助汉献帝摆脱了董卓的控制。从某个角度而言，吕布起到了稳定大汉江山的作用。
二、吕布个人战力冠绝当世，且手下能征善战的将领众多。
在陈宫眼里，吕布具备明主的潜质。吕布欠缺的是顶级谋士的辅佐，和一片属于吕布的地盘。
陈宫认为，吕布有自己的辅助，再有了地盘，吕布就能和曹操争锋，而刘备却不同。刘备实力弱小竟也能被曹操格外推崇。作为大汉皇叔，刘备却不能与曹操划清界限。这就让陈宫觉得，刘备和曹操是一丘之貉。
与曹操纠缠就意味着无能
陈宫是因曹操诛杀贤才且性格暴虐，才背叛了曹操，陈宫对曹操的人品自然是不认可。而让陈宫反感的曹操，却极为欣赏的刘备，陈宫在情感上排斥刘备也成为必然。
离开曹操后，陈宫想向曹操证明自己，只能是辅佐一个实力强大而缺少辅助的人，与曹操一分高下，甚至达到打击曹操的目的。
而在陈宫的眼中，与曹操纠缠多年的刘备显然不够格，这便是陈宫不选择投奔刘备的原因。吕布勇武，令曹操有所忌惮，更重要的是，吕布身边还缺乏出众的谋士。效力吕布，正好可以让陈宫按照自己的意愿来打造吕布。事实上，陈宫对于落难时的吕布而言，也正是最需要的那个谋士。
刘备不同，刘备身边先是有徐庶，后来又有了诸葛亮。此时陈宫投靠刘备，意味着他将屈居其他谋士之下。
这一点当然是一种推断，反过来看陈宫离开曹操一事。最早陈宫选择效力曹操，是因为曹操是陈宫心目中理想的主公。而曹操诛杀边让时，身边已经不缺乏出众的谋士了。陈宫指责曹操乱杀无辜，并因此而离开曹操。难道不是陈宫希望曹操能按照自己想法来做主公吗？换言之在一众谋士中，你曹操先要听我陈宫的。
很显然，需要顾及各方面利益的曹操，根本不可能做到。随即陈宫便选择离开曹操，改为投奔吕布。
吕布身边没有出众的谋士，可以很听陈宫的话。而刘备却和曹操一样，身边一直有顶级谋士。刘备不但不会听陈宫的话，陈宫也无法借助刘备的势力打击曹操，证明自己的能力。
结语吕布、陈宫等人被曹操活捉的第一时间，吕布就选择了向曹操服软，但陈宫却没有。再次面对曹操的诚心相邀，陈宫选择了坦然赴死。
念旧情的曹操很有可能是想饶恕陈宫的，但反感曹操做事风格的陈宫，却选择了拒不接受。
昔年曹操和陈宫可以共患难，是因为二人有着共同的理想——匡扶汉室。时过境迁曹操和陈宫的身份都已经变了，此时的陈宫想让曹操活成自己理想中主公的模样，已经完全失去了可能，因为势力强大的曹操已经背离的匡扶汉室的理想。同样的道理，用在吕布身上也很合适。在吕布狼狈时需要陈宫的辅佐。但占领徐州后，有了一片基业的吕布也开始对陈宫的规劝充耳不闻。