万历五年，张居正的父亲张文明去世后，张居正回乡归葬，路经新郑，前去探望解职在家的高拱。此时，高拱已身染重病，听说张居正前来，带病出来迎接。这两个人二十年来，既是朋友，又是对手，都是第一流高手，两人抱头痛哭。

随后张居正南下，回到老家江陵处理完丧事后，北上回京，途经新郑，又见过了高拱一次。高拱自知时日不多，便向张居正请求，自己没有儿子，希望在自己去世以后，能得到朝廷的抚恤。临死的高拱拜托自己的政敌张居正，张居正满口答应，还是很看重情谊的。当年十月，高拱病逝。

高拱和张居正，是多年的朋友，六年的政敌。在能力方面，他们棋逢对手，在志向上，他们趋向一致，却一山难容二虎。作为胜利者的张居正，从隆庆六年到万历六年，越来越倾向于温情。所以在经过新郑的时候，面对病重的高拱，他只看到一位二十年的旧交，完全忘却了彼此的争斗。

现在高拱死了，张居正写信给他的弟弟，会寻找机会上书请求。早晚有机会，就会告诉河南的官员，托他们尽快通知你们。张居正只谈情义，不谈斗争，仿佛他和高拱从来都是亲如手足一般。至少在高拱的后事上，他没有敷衍，而是积极地向朝廷请求。

十六岁的万历皇帝，还记得自己刚登基时，听到高拱对自己的侮辱和威胁，这仇恨没有随着时间淡化。张居正委婉上疏为高拱求恤，他说高拱秉性倔强，做事任性，刚愎自用。当初虽然并不是真的敢欺负皇上，但确实没有小心伺候皇上，结果误犯天威，死有余辜。但希望皇上念在高拱曾经给先帝(隆庆)教书的份上，教了九年多，这犬马之劳，或许能够赎掉他的一小部分罪过。万历皇帝看在张居正的面子上，念及高拱曾伺候先帝读书，准他官复原职，朝廷出殡葬费。不过万历皇帝终究还是记仇的，高拱的殡葬费，国库只出一半，剩下一半要高家自己出。

张居正专门嘱咐河南巡抚，赶紧把国库拨的殡葬费送到高家，亲自给高拱作传和墓志铭。

张居正在高拱去世前后这几个月里面，做的很厚道。他没想到的是，即将入土的高拱，一方面请求张居正给予照顾，另一方面，把自己了解的和揣测的，张居正勾结冯保阴夺首辅之位的经过，写成了书。在这部书里面，高拱将张居正描述为一个非常阴险刻毒的人物。耿直倔强的高拱，不是那么容易对付的。这部书在张居正当权时，自然不可能流传。但等万历十年张居正死后，却立刻印刷，为万历皇帝清算张居正提供了一些舆论上的帮助。一对生死之交，最终还是以斗争收场。