不是关羽不敢挑战吕布，而是关羽性子沉稳，大事皆以刘备为主。再说，有一个性格冲动彪悍的张飞在前，关羽根本没有机会去挑战吕布。

关羽和张飞在刘备势力种所“扮演”的角色不尽相同。关羽在刘备势力中，是属于那种沉稳智慧，统帅三军的将领。而张飞，则更多是冲锋陷阵，攻城拔寨的猛将。正是因为二人的定位不同，他们的表现自然也会不同。

在虎牢关之战时，当吕布数合之内击败公孙瓒后，一直等得不耐烦的张飞，直呼一句“三姓家奴休走”，便提着丈八蛇矛迎了上去。面对喜欢对决的张飞，刘备和关羽当时二人也是无可奈何。所以，在张飞五十余合战不倒吕布之后，关羽不得不掣着大刀加入战场。

从关羽主动策马上前助战来看，关羽并不是不敢战吕布，而是当时关羽需要注重刘备的面子，不逾越而已。

而在陶谦三让徐州，刘备自领徐州事之后，刘备终于有了一块栖身的地盘。但可惜的是，曹操对于徐州早已眼热的不得了。所以，在听得刘备得了徐州后，曹操便聚集众将商议，不能让刘备在徐州站稳跟脚。

期间，在濮阳之战被曹操所败后，吕布也率军来到了徐州投奔刘备。看到吕布的到来，刘备和关羽的第一个想法就是无奈，而张飞却直呼吕布是无义之人，不应该接受吕布的投奔。在这里，三人之间的政治才能等就展现了出来。

刘备是最为注重名声的人，而且他当时在徐州还未站稳跟脚，徐州的世家大族也还没有完全归附。在这样的情况下，以刘备当时的势力，其根本不可能和吕布决裂。再者，吕布是以投奔的名义来见刘备的，如果刘备要杀吕布的话，不仅是不义，还会断了其他人投靠刘备的念想。更为主要的是，两虎相争，必然便宜其他人。

所以，关羽在深悉刘备的想法后，在很多情况下都没有直接和吕布翻脸，甚至还称吕布为“吕将军”。因此，关羽在徐州期间，其根本不可能有和吕布对战的机会。

而张飞则不同，他心直口快，其做事大多数都是直来直去。所以，张飞看不惯吕布，都没有给吕布好脸色。而且在徐州被吕布夺去之后，张飞和吕布更是有着“生死大仇”。故而，在小沛之战，张飞故意夺去吕布的马匹，而在吕布前来讨还时，两人甚至因口角而升级成打斗。

等到了刘备被吕布所败，不得不投奔曹操后，关羽才迎来和吕布对战的机会。但是，当时刘备和关羽等人根本不能自主，都只能奉曹操之命办事。所以，在曹操东征吕布时，关羽和张飞奉命曹操之命，和夏侯惇等魏将去对战吕布。

到了白门楼之变后，吕布被曹操所杀，关羽也就更加没有机会和吕布对战了。