五羊杯的创办，源自三位全国冠军——杨官璘、胡荣华、柳大华的倡议。1981年1月，首届五羊杯在广州荔湾区的文化公园盛大举行。五羊杯的赛事形式独具一格，棋手们在比赛时，外面悬挂的大棋盘展示着每一步棋的走法，让公园里的观众能够实时观看到比赛进程。

作为一项专为全国冠军设立的赛事，五羊杯的参赛资格十分严格。从1956年至1981年，全国象棋个人赛的冠军仅有四位：杨官璘、胡荣华、柳大华与李义庭，而李义庭已宣布退役。因此，首届五羊杯的参赛棋手仅限于杨官璘、胡荣华和柳大华三位。

首届五羊杯的冠军最终被柳大华夺得。那时，杨官璘已年过五十，棋力逐渐下滑，而柳大华正值巅峰，胡荣华更是以其连霸的表现占据了80年代四大天王之一的地位。柳大华最终力压胡荣华与杨官璘，成为首届五羊杯的冠军，并且成为唯一一个从未缺席过任何一届五羊杯的棋手。

随着时间的推移，杨官璘因考虑到自身年纪渐长，棋力不再如年轻时般强劲，于是主动让出比赛名额给年轻的吕钦。吕钦的崛起为五羊杯注入了新鲜血液。1982年，吕钦在全国个人赛中获得第三名，1983年则屈居亚军，显示出他接近顶级水平。1985年，杨官璘决定将五羊杯的参赛资格让给吕钦，这一决定为吕钦赢得了更多的机会。吕钦也没有辜负期待，在他的首届五羊杯比赛中便获得了亚军，并在次年夺得个人赛冠军。

吕钦的强势崛起使他成为五羊杯的常胜将军。在第9届五羊杯中，吕钦首次捧起冠军奖杯，之后，他在五羊杯的赛场上保持了惊人的统治力，直到2009年，他已经累计夺得11次五羊杯冠军。

值得一提的是，五羊杯有一个特别的规定：连续三次夺冠的棋手可以永久保留一座奖杯。胡荣华凭借第五届至第八届的四连冠获得了永久奖杯的殊荣，而吕钦则通过在第9至13届连续五连冠以及第20至22届的三连冠，成功保留了两座奖杯。尽管许银川七次夺冠，但他未能达到连冠三次的要求，因此未能永久保留奖杯。

自1993年起，许银川的崛起给吕钦在五羊杯的霸主地位带来了前所未有的挑战。1994年和1995年，许银川分别击败吕钦夺得冠军，打破了吕钦的连胜纪录。从1989年至2009年，五羊杯的冠军几乎被吕钦与许银川“垄断”。这期间，除了1996年胡荣华夺冠、1999年赵国荣夺冠以及2005年洪智夺冠，其他18届冠军都由吕钦与许银川两人获得。

五羊杯的历史中，除了岭南双雄的竞争，胡荣华也在其中占有一席之地。2010年，由于霍英东的去世导致赞助中断，五羊杯赛事暂停。直到2023年，第30届五羊杯才得以复办。尽管许银川已退出棋坛，吕钦也不再是巅峰状态，但他凭借丰富的经验依然在比赛中获得了第三名，而郑惟桐则获得了冠军。

然而，在2024年，五羊杯由于“录音门”事件的发酵而未能顺利举办，这一事件使得象棋界的乱象暴露无遗。随着一批冠军棋手被处罚，2025年五羊杯将进行赛制改革，迎来新鲜血液。此次比赛，许银川将在羊城肩负起复出的重任，曹岩磊、陈泓盛等强劲棋手的参赛也填补了赛事中的空缺。

从初赛来看，王禹博、刘柏宏、杨世哲等00后棋手的表现令人期待，象棋的新一代棋手也正在崭露头角。随着比赛的进行，五羊杯的历史榜单将迎来新一批冠军棋手，他们的名字将被镌刻在五羊杯的辉煌历史中。